SYNTHESIS OF 3-AMINOPYRIDINE-2(1<I>H</I>)-ones and 1<I>H</I>-pyrido[2,3-<I>b</I>][1,4]oxazin-2(3<I>H</I>)-ones

Authors

  • А. С. Фисюк Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского
  • И. В. Кулаков Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского
  • Д. С. Гончаров
  • О. С. Никитина
  • Ю. П. Богза
  • А. Л. Шацаускас

DOI:

https://doi.org/10.1007/1426

Keywords:

3-aminopyridin-2(1H)-ones, enaminoketones, N-(3-oxoalkenyl)amides, chloroacetamides, intramolecular cyclization

Abstract

From the interaction of 1,3-diketones with chloroacetamide N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides were obtained. Heating of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with an excess of pyridine in ethanol or butanol lead to the formation of pyridin-2(1Н)-ones containing a pyridinium cycle in the position 3. From the interaction of these compounds with hydrazine hydrate 3-aminopyridin-2(1Н)-ones were obtained. The synthesis of 1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-ones was carried out by means of the reaction of 3-aminopyridin-2(1Н)-ones with monochloroacetic chloride.

How to Cite
Fisyuk, A. S.; Kulakov, I. V.; Goncharov, D. S.; Nikitina, O. S.; Bogza, Y. P.; Shatsauskas, A. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 217. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 241.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-014-1464-9

Synthesis of 3-aminopyridine-2(1H)-ones and 1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-ones

Author Biographies

А. С. Фисюк, Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского

Заведующий кафедрой органической химии ОмГУ им. Ф.М. Достоевского, заведующий лабораторией "Новые органические материалы" ОмГТУ, д.х.н., профессор.

И. В. Кулаков, Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского

профессор кафедры органической химии, д.х.н.

Published

2014-02-26

Issue

Section

Original Papers