SYNTHESIS AND STRUCTURE OF A NEW POLYDENTATE 8-HYDROXYQUINOLINE LIGAND SYSTEM WITH A 1,3-TROPOLONE FRAGMENT AT POSITION 2 IN THE QUINOLINE RING

Authors

  • И. Е. Михайлов Южный научный центр РАН
  • А. А. Колодина Южный научный центр РАН
  • Г. А. Душенко Южный научный центр РАН
  • Ю. М. Артюшкина Южный федеральный университет, химический факультет
  • В. В. Ткачев Институт проблем химической физики РАН, пр. акад. Н. Н. Семенова
  • С. М. Алдошин Институт проблем химической физики РАН, пр. акад. Н. Н. Семенова
  • Ю. А. Саяпин Южный научный центр РАН
  • В. И. Минкин НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

DOI:

https://doi.org/10.1007/1742

Keywords:

1, 2-benzoquinone, 8-hydroxy-2-methylquinoline, 3-tropolone, intramolecular hydrogen bond, ring expansion reaction

Abstract

An original three-step method has been developed for the synthesis of a new polydentate 8‑hydroxyquinoline ligand system with a 1,3-tropolone fragment at position 2 of the quinoline ring. X‑ray diffraction structural analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and quantum-chemical calculations showed that this ligand exists in the NH-tautomeric form with the phenolic hydroxyl group in the exo position of the quinoline ring.

How to Cite
Mikhailov, I. E.; Kolodina, A. A.; Dushenko, G. A.; Artyushkina, Yu. M.; Tkachev, V. V.; Aldoshin, S. M.; Sayapin, Yu. A.; Minkin, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 828. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 897.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-014-1537-9

Author Biographies

И. Е. Михайлов, Южный научный центр РАН

Игорь Евгеньевич Михайлов

отдел химии Южного научного центра РАН, зав. отделом

А. А. Колодина, Южный научный центр РАН

Александра Александровна Колодина

научный сотрудник отдела химии ЮНЦ РАН

Г. А. Душенко, Южный научный центр РАН

Галина Анатольевна Душенко

главный научный сотрудник отдела химии ЮНЦ РАН

Ю. М. Артюшкина, Южный федеральный университет, химический факультет

Юлия Михайловна Артюшкина

аспирант, Южный федеральный университет,
химический факультет

В. В. Ткачев, Институт проблем химической физики РАН, пр. акад. Н. Н. Семенова

Валерий Владимирович Ткачев

ведущий научный сотрудник , Институт проблем химической физики РАН, пр. акад. Н.Н. Семенова

С. М. Алдошин, Институт проблем химической физики РАН, пр. акад. Н. Н. Семенова

Сергей Михайлович Алдошин

Вице-президент РАН, академик РАН

Ю. А. Саяпин, Южный научный центр РАН

Юрий Анатольевич Саяпин

старший научный сотрудник отдела химии ЮНЦ РАН

В. И. Минкин, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Владимир Исаакович Минкин

Академик РАН

Published

2014-07-05

Issue

Section

Original Papers