SOLVENT-FREE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF NOVEL ISOXAZOLINE AND PYRAZOLINE <i>N</i>-SUBSTITUTED SACCHARIN DERIVATIVES UNDER MICROWAVE IRRADIATION

Authors

  • Aziza Saber Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat
  • Mohsine Driowya Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat
  • Soukaina Alaoui Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat
  • Hamid Marzag Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat
  • Luc Demange Institut de Chimie de Nice, ICN, UMR 7272, Université Nice-Sophia Antipolis, 28 avenue de Valrose, 06108 Nice Cedex 2, France; e-mail: Benhida@unice.fr Université Paris Descartes, Sorbonne Paris Cité, UFR des Sciences Pharmaceutiques, 4 avenue de l’Observatoire, Paris 75006, France; e-mail: lucdemange@yahoo.ca Université Paris Descartes, Sorbonne Paris Cité, UFR Biomédicale des Saints Pères, 45 rue des Saints Pères, Paris 75006, France
  • Eleuterio Álvarez Instituto de Investigaciones Químicas, CSIC-Universidad de Sevilla, Avda. Américo Vespucio, 49, Isla de La Cartuja, 41092 Sevilla
  • Rachid Benhida Institut de Chimie de Nice, ICN, UMR 7272, Université Nice-Sophia Antipolis, 28 avenue de Valrose, 06108 Nice Cedex 2
  • Khalid Bougrin Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat

DOI:

https://doi.org/10.1007/2681

Keywords:

arylnitrile oxide, nitrile imine, catalysis, 1, 3-dipolar cycloaddition, microwave irradiation, solvent-free

Abstract

Novel isoxazoline and pyrazoline derivatives of N-substituted saccharin were synthesized in good yields by 1,3-dipolar cycloaddition of N-crotonoyl- or N-cinnamoylsaccharin as dipolarophile to arylnitrile oxides or nitrile imines using p-HAP300 as catalyst under solvent-free microwave conditions. In this process, the yields were significantly improved compared to classical conditions without alteration of the selectivity. The regioselectivity as well as the nonthermal specific microwave effect are discussed.

How to Cite
Saber, A.; Driowya, M.; Alaoui, S.; Marzag, H.; Demange, L.; Álvarez, E.; Benhida, R.; Bougrin, K. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 31. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2016, 52, 31.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-016-1828-4

Author Biographies

Rachid Benhida, Institut de Chimie de Nice, ICN, UMR 7272, Université Nice-Sophia Antipolis, 28 avenue de Valrose, 06108 Nice Cedex 2

Nice

Khalid Bougrin, Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, URAC23, Université Mohammed V, B. P. 1014 Rabat

Rabat

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Published

2016-02-08

Issue

Vol. 52 No. 1 (2016)

Section

Original Papers