MECHANISM OF THIOL-INDUCED NITROGEN(II) OXIDE DONATION BY FUROXANS: A QUANTUM-CHEMICAL STUDY

Authors

  • Олег Н. Буров Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Михаил Е. Клецкий Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Никита С. Федик Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Антон В. Лисовин Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Сергей В. Курбатов Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

DOI:

https://doi.org/10.1007/2719

Keywords:

furoxans, nitrogen(II) oxide, DFT calculations, thiol-induced NO donation mechanism

Abstract

Quantum-chemical calculations according to DFT with UB3LYP functional in the 6-311++G** basis set, and accounting for solvation effects by the polarized continuum method were used to study the mechanisms of thiol-induced fragmentation of unsubstituted and annulated furoxans with the elimination of nitrogen(II) oxide. A preference for NO formation according to the radical mechanism involving an attack by sulfanyl radical (HS˙) on the carbon atom bonded to the N-oxide group was demonstrated for all systems. Anionic mechanisms involving HS– anions were not feasible in any of the cases due to high endothermic effects.

How to Cite
Burov, O. N.; Kletskii, M. E.; Fedik, N. S.; Lisovin, A. V.; Kurbatov, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 951. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 951.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-016-1804-z

 

Author Biographies

Олег Н. Буров, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

Олег Николаевич Буров

Доцент, старший научных сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Михаил Е. Клецкий, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

Михаил Ефимович Клецкий

Доцент, старший научных сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета ЮФУ.

Никита С. Федик, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

Никита Сергеевич Федик

Инженер-проектировщик кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета ЮФУ.

Антон В. Лисовин, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

Антон Владимирович Лисовин

Аспирант, инженер-проектировщик кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета ЮФУ.

Сергей В. Курбатов, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

Сергей Васильевич Курбатов

Заведующий кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета ЮФУ.

Downloads

Published

2015-11-19

Issue

Vol. 51 No. 11/12 (2015)

Section

Original Papers