SYNTHETIC TRANSFORMATIONS OF SESQUITERPENE LACTONES. 9. SYNTHESIS OF 13-(PYRIDINYL)EUDESMANOLIDES

Authors

  • Сергей С. Патрушев Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
  • Махмут М. Шакиров Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН
  • Эльвира Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/3100

Keywords:

bromopyridines, iodopyridines, isoalantolactone, Heck reaction

Abstract

The reaction of isoalantolactone, a sesquiterpene α-methylidene-γ-lactone, with bromo(iodo)pyridines under the Heck reaction conditions gave 3-(pyridylmethylidene)-8а-methyldecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3Н)-ones and 3-(pyridylmethyl)-8а-methyloctahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4Н)-ones, products of double bond migration. The yield and product ratio depended on the reaction conditions and the nature of halopyridine. The effectiveness of Pd(OAc)2–caffeine catalytic system was demonstrated in this reaction.

How to Cite
Patrushev, S. S.; Shakirov, M. M.; Shults, E. E. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 165. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2016, 52, 165.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-016-1855-1

 

Author Biographies

Сергей С. Патрушев, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Сергей Сергеевич Патрушев

Аспирант, лаборатория медицинской химии

Махмут М. Шакиров, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН

Махмут Минахметович Шакиров

Эльвира Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СO РАН Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Эльвира Эдуардовна Шульц

зав. Лабораторией медицинской химии

Published

2016-04-11

Issue

Section

Original Papers