SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-<i>a</i>]INDOLES FROM 2-CHLOROINDOLE-3-CARBALDEHYDE

Authors

  • Konstantin F. Suzdalev Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Natalia I. Vikrischuk Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Kseniya A. Prikhodko Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Elena Y. Shasheva Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Sergey V. Kurbatov Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Saida K. Bogus Kuban State Medical University, 4 Sedin St., Krasnodar 350063
  • Pavel A. Galenko-Yaroshevsky Kuban State Medical University, 4 Sedin St., Krasnodar 350063

DOI:

https://doi.org/10.1007/3152

Keywords:

2-bromo-1, 1-diethoxyethane, 2-chloroindole-3-carbaldehyde, imidazo[1, 2-a]indoles, indoles, , cyclization

Abstract

A two-step approach towards the synthesis of imidazo[1,2-a]indoles from 2-chloroindole-3-carbaldehyde has been developed. It comprises the N-alkylation of indole ring by 2-bromo-1,1-diethoxyethane followed by a treatment with aromatic amine hydrochlorides. The reaction proceeds as a nucleophilic substitution of the chlorine atom at position 2 of the indole ring followed by cyclization along with the condensation at the aldehyde group. Imidazo[1,2-a]indoles were isolated as protonated Schiff bases. Their structure was proved by 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray structural analysis.

Author Biographies

Konstantin F. Suzdalev, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета Южного федерального университета

Natalia I. Vikrischuk, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Старший научный сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета Южного федерального университета

Kseniya A. Prikhodko, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

студент

Elena Y. Shasheva, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

мл. научный сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химфака Южного федерального университета

Sergey V. Kurbatov, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

профессор, зав. кафедрой химии природных и высокомолекулярных соединений химфака Южного федерального университета

Saida K. Bogus, Kuban State Medical University, 4 Sedin St., Krasnodar 350063

старший научный сотрудник кафедры фармакологии Кубанского государственного медицинского университета

Pavel A. Galenko-Yaroshevsky, Kuban State Medical University, 4 Sedin St., Krasnodar 350063

профессор, зав. кафедрой фармакологии Кубанского государственного медицинского университета

Downloads

Published

2016-06-03

Issue

Vol. 52 No. 5 (2016)

Section

Original Papers