PHOTOINDUCED REARRANGEMENTS OF DIARYL ETHENES

Authors

  • Андрей Г. Львов Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
  • Валерий З. Ширинян Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Росси;

DOI:

https://doi.org/10.1007/3313

Keywords:

диарилэтены, терарилены, гексатриеновая система, фотоперегруппировка, фотохимический синтез, электроциклизация

Abstract

Фотоциклизация стильбенов и их гетероциклических аналогов приобрела большое значение в синтезе поли(гетеро)-ароматических соединений. Традиционно эта реакция приводит к образованию производных фенантрена или их изостерных гетероциклических аналогов. В последние 15 лет были опубликованы примеры нового типа реакций диарилэтенов, в ходе которых происходит образование бициклических, а не трициклических ароматических продуктов. В основе этой реакции лежит сигматропный сдвиг атома водорода с последующим раскрытием одного из ароматических циклов, и такие превращения позволяют получать ароматические соединения различного строения. Также подобные процессы сильно связаны со светостойкостью фотохромных диарилэтенов и терариленов, поэтому их исследование важно для разработки управляемых светом материалов и устройств с улучшенными характеристиками. В данном обзоре нами впервые проведен анализ научной литературы по новому типу фотореакций диарилэтенов.

 

Published

2016-09-28