STUDIES ON QUINAZOLINE CHEMISTRY 6*. SYNTHESIS AND ALKYLATION OF 2-SUBSTITUTED 4,4-DIPHENYL-3,4-DIHYDROQUINAZOLINES

Authors

  • Елена В. Громачевская Кубанский государственный технологический университет
  • Елена А. Кайгородова Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина
  • Леонид Д. Конюшкин Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/3629

Keywords:

dimethyl sulfate, 4, 4-diphenyl-3, 4-dihydroquinazolines, antidotes, mass spectral fragmentation, methylation, molecular structure, tautomeric forms

Abstract

New 2-aryl-4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinazolines were obtained by a reaction of (2-aminophenyl)(diphenyl)carbinol with nitriles. Methylation of 3,4-dihydroquinazolines with excess of dimethyl sulfate occurred at two nitrogen atoms, while the subsequent alkaline hydrolysis was accompanied by opening of the heterocycle at the C(2)–N(3) bond, forming the respective amides. The molecular structure of N-{2-[(diphenyl)(methylamino)methyl]phenyl}-N-methylbenzamide was proved by X-ray structural analysis.

Authors: Elena V. Gromachevskaya, Elena A. Kaigorodova, Leonid D. Konyushkin

 

Author Biographies

Елена В. Громачевская, Кубанский государственный технологический университет

Ведущий инженер НИИ ХГС КубГТУ, к.х.н.

Елена А. Кайгородова, Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина

Заведующий кафедрой неорганической и аналитической химии, д.х.н., профессор

Леонид Д. Конюшкин, Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

К.х.н., старший научный сотрудник лаборатории медицинской химии ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН

Downloads

Published

2017-06-05

Issue

Vol. 53 No. 5 (2017)

Section

Original Papers