SYNTHESIS OF ISOMERIC (<i>E</i>)-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]VINYLQUINOXALINES – PRECURSORS FOR A NEW CLASS OF NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORES

Authors

  • Сирина М. Шарипова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Алина А. Гильмутдинова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Дмитрий Б. Криволапов Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Зиля Р. Хисаметдинова Казанский федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова,
  • Ольга Н. Катаева Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Алексей А. Калинин Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

DOI:

https://doi.org/10.1007/3684

Keywords:

(Е)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenylquinoxalines, nonlinear optical chromophores, first hyperpolarizability, X-ray structural analysis

Abstract

Methods are presented for the preparation of isomeric (Е)-3-, (Е)-6-, (Е)-7-[4-(dimethylamino)phenylethenyl]quinoxalin-2-ones and 2-phenylquinoxalines – compounds of ''donor–π-bridge'' type, which serve as precursors for new nonlinear optical chromophores with potentially high first hyperpolarizability values. The introduction of dimethylanilinoethenyl moiety at the position 3 of the quinoxaline system was achieved in good yields by fusion of 3-methyl derivatives with 4-(dimethylamino)benzaldehyde at 220°С in the presence of catalytic amounts of acetic anhydride and pyridine during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)quinoxalin-2-ones or as a result of condensation of these reactants by the action of 20 М sodium hydroxide solution in the presence of Aliquat 336 during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)-2-phenylquinoxalines. The introduction of dimethylanilinoethenyl moiety at the positions 6 and 7 was achieved by Heck reaction of p-dimethylaminovinylbenzene with 6- or 7-bromoquinoxalines in the presence of palladium acetate. The structures of isomeric 6-bromo- and 7-bromo-3-methyl derivatives of quinoxalines were confirmed by X-ray structural analysis.

Authors: Sirina M. Sharipova, Alina A. Gilmutdinova, Dmitry B. Krivolapov, Zilya R. Khisametdinova, Olga N. Kataeva, Aleksey A. Kalinin

Author Biographies

Сирина М. Шарипова, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

младший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалов

Алина А. Гильмутдинова, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

младший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалов

Дмитрий Б. Криволапов, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

был сотрудником лаборатории ДМИ, в 2016 г скоропостижно скончался

Ольга Н. Катаева, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

доктор химических наук, заведующая лабораторией Дифракционных методов исследований

Алексей А. Калинин, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

доктор химических наук, старший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалоа

Published

2017-06-05

Issue

Section

Original Papers