EXPLORING THE INFLUENCE OF THE SUBSTITUENT AT POSITION 4 IN A SERIES OF 3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONE A<sub>2B</sub> ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

Authors

  • Abel Crespo Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • Abdelaziz El Maatougui Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • Jhonny Azuaje Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • Luz Escalante Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • María Majellaro Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • María I. Loza Centro Singular de Investigación en Medicina Molecular y Enfermedades Crónicas (CIMUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • José Brea Centro Singular de Investigación en Medicina Molecular y Enfermedades Crónicas (CIMUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • María I. Cadavid Centro Singular de Investigación en Medicina Molecular y Enfermedades Crónicas (CIMUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela
  • Hugo Gutiérrez-de-Terán Department of Cell and Molecular Biology, Uppsala Biomedicinska Centrum (BMC), Uppsala University, Husarg. 3, Uppsala SE-7512
  • Eddy Sotelo Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela Departamento de Química Orgánica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 1578, Santiago de Compostela

DOI:

https://doi.org/10.1007/3713

Keywords:

3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, adenosine antagonists, A2B adenosine receptor, A2B antagonists, structure–activity relationship

Abstract

In the context of a program to identify selective adenosine A2B receptor antagonists, we have obtained a focused library of 4-substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and its affinity for the four human adenosine receptor subtypes was determined. The synthesis was accomplished by using an experimentally simple and efficient Biginelli approach. The biological evaluation of the library revealed that all the documented derivatives exhibit low or negligible affinity for the A2B thus highlighting the critical importance of the substituent at position 4 of the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one chemotype.

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Published

2017-04-07

Issue

Vol. 53 No. 3 (2017): Privileged heterocyclic scaffolds in chemical biology and drug discovery: synthesis and bioactivity

Section

Original Papers