TRANSITION METAL-CATALYZED <i>C</i>,<i>C</i>- AND <i>C</i>,<i>N</i>-CYCLOAMINOMETHYLATION REACTIONS OF PYRROLE AND INDOLE

Authors

  • Внира Р. Ахметова Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
  • Эльмира М. Бикбулатова Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)
  • Наиль С. Ахмадиев Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)
  • Наиля Ф. Галимзянова Уфимский институт биологии Российской академии наук (ИНК РАН)
  • Райхана В. Кунакова Уфимский государственный нефтяной технический университет
  • Асхат Г. Ибрагимов Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)

DOI:

https://doi.org/10.1007/4438

Keywords:

bis(methoxymethyl)alkylamines, carbazole, indole, Lewis acids, pyrrole, catalysis, cycloaminomethylation, fungicides, heterocyclization

Abstract

Catalytic cycloaminomethylation of pyrrole with bis(methoxymethyl)alkylamines or a mixture of alkyl(phenyl)amines and paraformaldehyde in the presence of [Ni(Py)4Cl2]·0.76H2O or NiCl2·6H2O catalysts proceeded at positions 2 and 5 of pyrrole ring. Cycloaminomethylation of indole was accomplished effectively at positions 1 and 3 in the presence of ZrOCl2·8H2O catalyst. When carbazole was treated with bis(methoxymethyl)alkylamine in the presence of ZrOCl2·8H2O catalyst, it was converted to N-aminomethylated product – N-[(9H-carbazol-9-yl)methyl]-N-(methoxymethyl)alkylamine.

Author Biographies

Внира Р. Ахметова, Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук

Внира Рахимовна Ахметова

Лаборатория гетероатомных соединений, д.х.н., профессор

Эльмира М. Бикбулатова, Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)

Аспирант лаборатории гетероатомных соединений ИНК РАН

Наиль С. Ахмадиев, Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)

Младший научный сотрудник лаборатории гетероатомных соединений ИНК РАН, к.х.н.

Наиля Ф. Галимзянова, Уфимский институт биологии Российской академии наук (ИНК РАН)

Старший научный сотрудник лаборатории прикладной микробиологии УИБ РАН, к.б.н.

Райхана В. Кунакова, Уфимский государственный нефтяной технический университет

Зав. кафедрой специальной химической технологии, д.х.н., профессор

Асхат Г. Ибрагимов, Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (ИНК РАН)

Зав. лабораторией гетероатомных соединений ИНК РАН, д.х.н., профессор

Published

2018-06-28

Issue

Section

Original Papers