SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 5-ARYL-3-DIAZO-3<i>H</i>-PYRAZOLES AND 3-ARYL-1<i>H</i>-PYRAZOLE-5-DIAZONIUM SALTS. PREPARATION AND CYTOLYTIC ACTIVITY STUDIES OF 2-ARYLPYRAZOLO- [5,1-<i>c</i>][1,2,4]BENZOTRIAZINES

Authors

  • Дарья Л. Алексеева ФГАОУ ВО "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина"
  • Виктория Ю. Рахимова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
  • Артем С. Минин Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Уральский государственный медицинский университет, ул. Декабристов, 32, Екатеринбург 620026, Россия Институт физики металлов им. М. Н. Михеева УрО РАН, ул. Софьи Ковалевской, 18, Екатеринбург 620108, Россия
  • Анна В. Белоусова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт иммунологии и физиологии УрО РАН, ул. Первомайская, 106, Екатеринбург 620049, Россия
  • Елена В. Садчикова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Уральский государственный медицинский университет, ул. Декабристов, 32, Екатеринбург 620026, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/4670

Keywords:

2-arylpyrazolo[5, 1-c][1, 2, 4]benzotriazines, 3-diazopyrazoles, pyrazole-5-diazonium salts, antitumor activity, azo coupling, diazotation, heterocyclization.

Abstract

A comparative analysis of physicochemical properties and reactivity of 3-aryl-1H-pyrazole-5-diazonium tetrafluoroborates and 5-aryl-3-diazo-3H-pyrazoles in azo coupling reactions is presented. It is shown that diazonium salts have higher reactivity compared to the respective 3-diazopyrazoles, which is in agreement with their physicochemical properties. Heterocyclization of the synthesized azo compounds provided 2-arylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazines, which were screened for antitumor activity against human uterine endothelium cancer cells (HeLa cell line) and human skin fibroblasts using the MTT assay and flow cytometry. It was found that all of
the tested compounds exhibited moderate to high cytotoxic activity. The best results were obtained with 6,8-dimethoxy-2-phenylpyrazolo-[5,1-c][1,2,4]benzotriazine.

Author Biography

Дарья Л. Алексеева, ФГАОУ ВО "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина"

Химико-технологический институт, кафедра Технолоогии органического синтеза, младший научный сотрудник, аспирант

Downloads

Published

2019-01-09

Issue

Vol. 54 No. 12 (2018)

Section

Original Papers