NEW ONE-POT SYNTHESIS OF 4-HYDROXYIMINO-5-POLYFLUOROALKYLPYRAZOL-3-ONES, THEIR STRUCTURE AND BIOLOGICAL ACTIVITY

Authors

  • Янина В. Бургарт Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Наталья А. Агафонова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН
  • Евгений В. Щегольков Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Вера В. Маслова Пермский национальный исследовательский политехнический университет
  • Галина А. Триандафилова Пермский национальный исследовательский политехнический университет
  • Сергей Ю. Солодников Пермский национальный исследовательский политехнический университет
  • Ольга Петровна Красных Пермский национальный исследовательский политехнический университет
  • Виктор Иванович Салоутин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/4822

Keywords:

2-hydroxyimino-3-polyfluoroalkylpyrazol-5-ones, analgesic activity, nitrosation, tautomerism.

Abstract

We propose different methods for the synthesis of 4-hydroxyimino-5-polyfluoroalkylpyrazol-3-ones. The simplest and most convenient
procedure relies on sequential one-pot treatment of polyfluoroalkyl-3-oxoesters with hydrazine and sodium nitrite in acetic acid. It was established that 4-hydroxyimino-5-polyfluoroalkylpyrazol-3-ones exist in solid state and in solutions as mixtures of Z,Е-isomers of the hydroxyimine tautomer. The synthesized compounds were characterized with respect to in vivo analgesic activity and acute toxicity.

Downloads

Published

2019-02-13

Issue

Vol. 55 No. 1 (2019)

Section

Original Papers