SYNTHETIC MODIFICATIONS OF CARBOLINE ALKALOID HARMINE: SYNTHESIS OF 8-SUBSTITUTED DERIVATIVES

Authors

  • Сергазы М. Адекенов Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Пернеш Ж. Жанымханова Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Жангельды С. Нурмаганбетов Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Асел Аманжан Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Сергей В. Чернов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
  • Aйбек Ж. Турмухамбетов Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Ирина Ю. Багрянская Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
  • Юрий В. Гатилов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
  • Эльвира Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/4893

Keywords:

8-acetylharmine, β-carbolines, chalcones, 8-formylharmine, pyrazolines, X-ray structural analysis.

Abstract

Hybrid molecules containing β-carboline and 1-acetylpyrazoline moieties were obtained on the basis of the alkaloid harmine. The synthetic procedure included acetylation of harmine with acetyl chloride in the presence of tin(IV) chloride, Claisen–Schmidt condensation with benzaldehydes under basic conditions, and cyclization of the obtained chalcones by the action of hydrazine hydrate and acetic acid. In addition, a method was proposed for the preparation of 8-formylharmine by treating harmine with dichloromethoxymethane in the presence of tin(IV) chloride. The structures of the synthesized compounds were confirmed by NMR spectra, mass spectra, and X-ray structural analysis.

Author Biographies

Сергазы М. Адекенов, Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Директор

Пернеш Ж. Жанымханова, Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Старший научный сотрудник

Жангельды С. Нурмаганбетов, Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Старший научный сотрудник

Асел Аманжан, Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Магистрант

Сергей В. Чернов, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

инженер

Aйбек Ж. Турмухамбетов, Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Зав. лабораторией химии алкалоидов

Ирина Ю. Багрянская, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

ведущий научный сотрудник

Юрий В. Гатилов, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

ведущий научный сотрудник

Эльвира Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

зав. Лабораторией медицинской химии

Published

2019-03-12

Issue

Section

Original Papers