КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ОСНОВАНИЕМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ БРОМИДОВ ДИАЛКИЛ(3-АРИЛПРОП-2-ИН-1-ИЛ)(3-ФЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ИЛ)АММОНИЯ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ, ПРОТЕКАЮЩАЯ ПО ПРИНЦИПУ ДИЕНОВОГО СИНТЕЗА

Abstract

Бромиды диалкил(3-арилпроп-2-ин-1-ил)(3-фенилпроп-2-ен-1-ил)аммония, в отличие от аллильных аналогов, содержащих 3-арилпроп-2-ен-1-ильную группу, в водной среде в присутствии щелочи при предварительном нагревании циклизуются с саморазогреванием, почти с количественными выходами образуя потенциально биоактивные бромиды 2,2-диалкил-4-фенил-6-хлор-3а,4-дигидробензо[ƒ]изоиндолиния. Полученные результаты свидетельствуют о том, что введение фенильной группы в положение 3 аллильного звена способствует циклизации. Наблюдаемое явление – единственный случай в области катализируемой основанием внутримолекулярной циклизации аллильных аналогов диалкил(3-арилпроп-2-ин-1-ил)аммониевых солей.