SYNTHESIS OF 3-ADAMANTYLATED HYDANTOINS AND THEIR 2-THIO(SELENO) ANALOGS

Authors

  • Владимир В. Бурмистров Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
  • Дмитрий А. Питушкин Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
  • Владимир В. Васипов Федеральный исследовательский центр «Всероссийский институт генетических ресурсов растений имени Н.И. Вавилова»
  • Владимир С. Дьяченко Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
  • Геннадий М. Бутов Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета

DOI:

https://doi.org/10.1007/5017

Keywords:

adamantane derivatives, 1, 3-dehydroadamantane, hydantoin, iso(thio, seleno)cyanates, 2-selenohydantoin, 2-thiohydantoin

Abstract

A series of 3-(adamantan-1-ylalkyl)-2-(O,S,Se)hydantoins were synthesized in the reaction of (adamantan-1-ylalkyl)heteroallenes with glycine ethyl ester hydrochloride under mild conditions in 75–85% yields. A method was developed for the synthesis of novel adamantan-1-ylalkyl isoselenocyanates, precursors in the synthesis of adamantylated 2-selenohydantoins. For the first time, 3-(adamantan-1-yl)-2-(O,S)hydantoins were synthesized via the reaction of 2-(O,S)hydantoins with 1,3-dehydroadamantane in 1,4-dioxane heated to reflux for 1 h in 75–80% yields.

Author Biographies

Владимир В. Бурмистров, Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета

доцент кафедры Химия, технология и оборудование химических производств

Владимир С. Дьяченко, Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета

аспирант

Геннадий М. Бутов, Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета

профессор

Published

2019-07-23

Issue

Section

Original Papers