SYNTHESIS OF 1-(ADMANTAN-1-YL)-1<i>H</i>-1,2,3-TRIAZOLES AND THEIR SALTS BY ADAMANTYLATION IN AdOH–HClO<sub>4</sub> AND AdOH–H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> SYSTEMS

Authors

  • Геннадий Т. Суханов Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Юлия В. Филиппова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Анна Г. Суханова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Ирина Ю. Багрянская Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирский государственный университет
  • Константин К. Босов Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/5230

Keywords:

adamantan-1-ol, 1-(adamantan-1-yl)-3-alkyl-1, 2, 3-triazolium salt, 1-(adamantan-1-yl)-1H-1, 3-triazole, alkyl sulfate, perchloric acid, sulfuric acid, 1, adamantylation, quaternization, regioselectivity

Abstract

1-(Adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazoles and a series of 1-(adamantan-1-yl)-3-alkyl-1,2,3-triazolium salts were synthesized by regioselective adamantylation of 1,2,3-triazole derivatives. The direction of the attack by the adamantyl cation at the N-1 nitrogen atom and the regioselectivity of the processes of adamantylation and quaternization are ensured by a number of factors: the specificity of the properties of the high-acid systems AdOH–HClO4 and AdOH–H2SO4, as well as the structural aspect and high reactivity of adamantan-1-ol.

Author Biographies

Геннадий Т. Суханов, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, заведующий лабораторией

Юлия В. Филиппова, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, с.н.с.

Анна Г. Суханова, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, с.н.с.

Константин К. Босов, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, н.с.

Published

2019-12-18

Issue

Section

Original Papers