Open Access Open Access  Restricted Access Subscription Access

One-pot synthesis of N-phosphorylmethyl pyrrolidines via an acid-catalyzed cascade elimination / cyclization / Friedel-Crafts reaction

Liliya I. Vagapova, Alexander R. Burilov, Almir S. Gazizov, Julia K. Voronina, Igor A. Litvinov, Essan M. Mahrous, David Virieux, Jean-Luс Pirat, Kiryll Matylitskii, Mikhail Pudovik
Cover Image

Abstract


Был разработан эффективный подход к синтезу новых водорастворимых N-метилфосфорилпирролидинов на основе кислотно-катализируемой внутримолекулярной циклизации/реакции Фриделя-Крафтса (4,4-диэтоксибутиламинометил)фосфонатов. Цвиттер-ионная природа пирролдидинилметилфосфонатов была подтверждена данными рентгеноструктурного анализа.

The efficient approach to novel water-soluble N-methylphosphoryl-pyrrolidines via acid-catalyzed elimination/cyclization/Friedel-Crafts reaction sequence of (4,4-diethoxybutylaminomethyl)-phosphonates is proposed. Zwitterionic structure of pyrrolidinylmethyl phosphonates has been proved by X-Ray crystallography.


Keywords


cyclization; pyrrolidine; heterocycle; aminophosphonate

Full Text: PDF Supplementary File(s): supplementary info (5MB)


 

 

Latvian Institute of Organic Synthesis - Aizkraukles iela, 21, Riga, LV-1006, Latvia - hgs@osi.lv