ACYCLIC ENAMINODIONES IN THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Authors

  • Дмитрий Л. Обыденнов Institute of Natural Sciences and Mathematics of Ural Federal University, 51 Lenina Ave., Yekaterinburg 620000, Russia
  • Елена В. Чернышова Institute of Natural Sciences and Mathematics of Ural Federal University, 51 Lenina Ave., Yekaterinburg 620000, Russia
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5665

Keywords:

chromone, enaminodione, isoxazole, pyrazole, 2-pyridone, 4-pyridone, pyrimidine, 4-pyrone, pyrrole, 4-quinolone, ambiphilicity, heterocyclization, carbocyclization.

Abstract

This review examines current trends in the use of readily accessible acyclic enaminodiones in the synthesis of heterocyclic structures, including medicinal and natural compounds. Enaminodiones are latent tricarbonyl compounds, therefore their synthetic use exploits mainly their electrophilic properties. In addition, they can act as C-nucleophiles and participate in formal (4+2) cycloaddition reactions as ambiphilic reagents, as well as key intermediates in intramolecular cyclizations. The review analyzes the literature published in 2012–2019; the systematization is based on the structure of the formed heterocycle. The bibliography of the review includes 97 sources.

Author Biographies

Дмитрий Л. Обыденнов, Institute of Natural Sciences and Mathematics of Ural Federal University, 51 Lenina Ave., Yekaterinburg 620000, Russia

доцент кафедры органической химии и высокомолекулярных соединений ИЕНиМ УрФУ

Елена В. Чернышова, Institute of Natural Sciences and Mathematics of Ural Federal University, 51 Lenina Ave., Yekaterinburg 620000, Russia

аспирант кафедры органической химии и высокомолекулярных соединений ИЕНиМ УрФУ

Вячеслав Я. Сосновских, Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

заведующий кафедрой органической химии и высокомолекулярных соединений ИЕНиМ УрФУ

Published

2020-11-05

Issue

Section

Review Articles