THE SYNTHESIS OF 3-(HET)ARYL-6,7-DIHYDRO-5<i>H</i>-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-<i>a</i>][2]BENZAZEPINES

Authors

  • Владимир А. Глушков Institute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 3 Akademika Koroleva St., Perm 614013, Russia Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia
  • Дмитрий Н. Бабенцев Institute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 3 Akademika Koroleva St., Perm 614013, Russia
  • Максим В. Дмитриев Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia
  • Ксения А. Степанова Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia
  • Анастасия Ю. Харинцева Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia
  • Анастасия Е. Симахина Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

DOI:

https://doi.org/10.1007/5908

Keywords:

4-aryl-2-methylbutan-2-ols, benz[c]azepines, hetarenecarboxylic acid hydrazides, methyl thiocyanate, 1, 2, 4-triazolo-2-benzazepines, Ritter reaction.

Abstract

4-Aryl-2-methylbutan-2-ols with methoxy or methylenedioxy substituents participate in the Graf–Ritter reaction with methyl thiocyanate in the presence of an acid (H2SO4, MeSO3H) forming 1-methylsulfanyl-2-benzazepines in low yields (11–35%), which undergo cyclization with benzhydrazide or hetarenecarboxylic acid hydrazides upon reflux in o-dichlorobenzene into the corresponding 3-phenyl- and 3-hetaryl-6,7-dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-a][2]benzazepines (45–74% yields).

Author Biographies

Владимир А. Глушков, Institute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 3 Akademika Koroleva St., Perm 614013, Russia Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

доктор химических наук (2006), профессор кафедры фармакологии и фармации Пермского государственного национального исследовательского университета, старший научный сотрудник лаборатории биологически активных соединений ИТХ УрО РАН

Дмитрий Н. Бабенцев, Institute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 3 Akademika Koroleva St., Perm 614013, Russia

соискатель

Максим В. Дмитриев, Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

кафедра органической химии, старший научный сотрудник

Ксения А. Степанова, Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

магистр кафедры органической химии

Анастасия Ю. Харинцева, Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

магистр кафедры органической химии

Анастасия Е. Симахина, Perm State University, 15 Bukireva St., Perm 614099, Russia

студентка 3 курса кафедры фармакологии и фармации

Downloads

Published

2021-01-26

Issue

Vol. 57 No. 1 (2021)

Section

Original Papers