OXIDATIVE REARRANGEMENT OF 3-ARYL-1<i>H</i>-BENZO[<i>f</i>]CHROMENES INTO 2-AROYL-1,2-DIHYDRONAPHTHO[2,1-<i>b</i>]FURANS

Authors

  • Кирилл С. Корженко Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Дмитрий В. Осипов Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Виталий А. Осянин Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Максим Р. Демидов Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Юрий Н. Климочкин Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

DOI:

https://doi.org/10.1007/6259

Keywords:

This work was supported by the Russian Science Foundation (grant 19-73-10109)

Abstract

By the reaction of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes with N-bromosuccinimide in aqueous acetone, a series of 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans unsubstituted at the C-1 position were obtained as a result of formal addition of hypobromous acid to the pyran fragment and intramolecular nucleophilic substitution. This reaction is a rare example of the ring constriction in 1H-benzo[f]chromene series.

 

Author Biographies

Кирилл С. Корженко, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

аспирант кафедры органической химии СамГТУ

Дмитрий В. Осипов, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

к.х.н., доцент кафедры органической химии СамГТУ

Виталий А. Осянин, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

д.х.н., профессор кафедры органической химии СамГТУ

Максим Р. Демидов, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

к.х.н., научный сотрудник кафедры органической химии СамГТУ

Юрий Н. Климочкин, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

д.х.н., профессор, заведующий кафедрой органической химии СамГТУ

Published

2021-05-27

Issue

Section

Short Communications