Open Access Open Access  Restricted Access Subscription Access

NEW 13-VINYL DERIVATIVES OF BERBERINE: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION

Олег Д. Демёхин, Олег Н. Буров, Михаил Е. Клецкий, Антон В. Лисовин, Сергей В. Курбатов, Березняк Е. Александровна, Алёна В. Тришина
Cover Image

Abstract


Экспериментально и при помощи квантово-химических расчетов DFT/B3LYP в базисе 6-31++G(d,p) показана возможность получения электронейтральных замещенных 13-винилберберинов. Введение сопряженных через винильный фрагмент фармакофорных заместителей открывает новые возможности структурной модификации берберина, позволяет резко менять тропность к надмолекулярным биологическим структурам. Новые 13-винилберберины стабильны в восстановленной форме благодаря значительному внутримолекулярному переносу электронной плотности с берберинового остова на винильный фрагмент, содержащий электроноакцепторные группы. Показана возможность существования производных берберина не только в виде ионной пары из органического катиона и неорганического аниона, но и в виде цвиттер-ионных структур со значительным внутримолекулярным переносом заряда. Полученные 13-винилберберины продемонстрировали биологическую активность по отношению к высокопатогенному холерному вибриону.


Keywords


берберин; дигидроберберин; СН-кислоты; расчеты DFT; электрофильное замещение

Full Text: PDF (Russian) Supplementary File(s): Supporting information (4MB)


 

 

Latvian Institute of Organic Synthesis - Aizkraukles iela, 21, Riga, LV-1006, Latvia - hgs@osi.lv