О ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЦИАНОСЕЛЕНОАЦЕТАМИДА С АНИЛИНОМЕТИЛЕНОВЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ 1,3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Abstract

Реакция цианоселеноацетамида с 2-анилинометиленовым производным кислоты Мельдрума (2 экв. КОН, EtOH, 20 °C) приводит к образованию дикалиевой соли 6-гидроселено-2-оксо-5-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты. Последняя реагирует с алклигалогенидами с образованием 6-(R-метилселено)-2-оксо-5-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоновых кислот. Взаимодействие цианоселеноацетамида с 2-анилинометиленовыми производными димедона и 1,3-циклогександиона сопровождается окислением и приводит к 2,2'-диселан-1,2-диилбис(5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбонитрилам). Полученные диселаны расщепляются под действием алкилгалогенидов и КОН, образуя с невысокими выходами 2-(R-метилселено)-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбонитрилы или продукты циклизации последних по Торпу-Циглеру – селенофено[2,3-b]хинолины.