

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АЛКИНИЛХИНОКСАЛИН-2-КАРБОНИТРИЛОВ С АЗИДОМ НАТРИЯ: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Abstract
Взаимодействие 3-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилов с азидом натрия в ДМФА при 60 оС приводит к образованию 4,5-дизамещенных 2Н-1,2,3-триазолов с выходом 38–82%. Аналогичная реакция в толуоле в присутствии AlCl3 протекает как тандемный процесс, включающий 1,3-диполярное присоединение азид-иона к нитрильной группе и последующую 6-эндо-дигональную циклизацию с образованием 5-арилтетразоло[1',5':1,2]пиридо[3,4-b]хиноксалинов.
Keywords
3-alkynylquinoxaline-2-nitriles; 1,3-dipolar cycloaddition; tandem process; 2Н-1,2,3-triazoles; 5-aryltetrazolo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]quinoxalines
Latvian Institute of Organic Synthesis - Aizkraukles iela, 21, Riga, LV-1006, Latvia - hgs@osi.lv