Open Access Open Access  Restricted Access Subscription Access

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АЛКИНИЛХИНОКСАЛИН-2-КАРБОНИТРИЛОВ С АЗИДОМ НАТРИЯ: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

А. С. Тягливый, Д. В. Стегленко, А. В. Гулевская
Cover Image

Abstract


Взаимодействие 3-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилов с азидом натрия в ДМФА при 60 оС  приводит к образованию 4,5-дизамещенных 2Н-1,2,3-триазолов с выходом 38–82%. Аналогичная реакция в толуоле в присутствии AlCl3 протекает как тандемный процесс, включающий 1,3-диполярное присоединение азид-иона  к нитрильной группе и последующую 6-эндо-дигональную циклизацию с образованием 5-арилтетразоло[1',5':1,2]пиридо[3,4-b]хиноксалинов.


Keywords


3-alkynylquinoxaline-2-nitriles; 1,3-dipolar cycloaddition; tandem process; 2Н-1,2,3-triazoles; 5-aryltetrazolo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]quinoxalines

Full Text: PDF (Russian) Supplementary File(s): None


 

 

Latvian Institute of Organic Synthesis - Aizkraukles iela, 21, Riga, LV-1006, Latvia - hgs@osi.lv