ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АЛКИНИЛХИНОКСАЛИН-2-КАРБОНИТРИЛОВ С АЗИДОМ НАТРИЯ: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Authors

  • А. С. Тягливый Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation
  • Д. В. Стегленко Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation
  • А. В. Гулевская Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation е-mail: agulevskaya@sfedu.ru

DOI:

https://doi.org/10.1007/887

Keywords:

3-alkynylquinoxaline-2-nitriles, 1, 3-dipolar cycloaddition, tandem process, 2Н-1, 2, 3-triazoles, 5-aryltetrazolo[1', 5', 2]pyrido[3, 4-b]quinoxalines

Abstract

Взаимодействие 3-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилов с азидом натрия в ДМФА при 60 оС  приводит к образованию 4,5-дизамещенных 2Н-1,2,3-триазолов с выходом 38–82%. Аналогичная реакция в толуоле в присутствии AlCl3 протекает как тандемный процесс, включающий 1,3-диполярное присоединение азид-иона  к нитрильной группе и последующую 6-эндо-дигональную циклизацию с образованием 5-арилтетразоло[1',5':1,2]пиридо[3,4-b]хиноксалинов.

Author Biographies

А. С. Тягливый, Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation

Александр Сергеевич Тягливый

Кафедра органической химии, аспирант

Д. В. Стегленко, Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation

Дмитрий Владимирович Стегленко

Лаборатория квантовой химии НИИФОХ ЮФУ, к.х.н., м.н.с.

А. В. Гулевская, Southern Federal University Zorge str. 7, Rostov-on-Don 344090, Russian Federation е-mail: agulevskaya@sfedu.ru

Анна Васильевна Гулевская

Кафедра органической химии, профессор

Downloads

Published

2013-09-26

Issue

No. 9 (2013)

Section

Original Papers