СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ СПИРО(БЕНЗО[<i>h</i>]ХИНАЗОЛИН-5,1'-ЦИКЛОГЕКСАНОВ)

Аннотация

Взаимодействием 4-амино-3-этоксикарбонил-1,2-дигидроспиро(нафталин-2,1'-циклогексана) (I) с п-метоксифенилизотиоцианатом, без выделения тио-уреидопроизнодного, синтезирован 3-п-метоксифенил-4-оксо-2-меркапто-3,4,5,6-тетрагидроспиро(бензо [h]xинaзoлин-5,1'-циклогекcaн). Aминоэфир I под воздей-ствием ацетамида и формамида трансформируется соответственно в 2-метил-4-оксо-3,4,5,6-тетрaгидpоспиpо(бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогексан) и 4-оксо-3,4,5,6-тетрагидроспиро(бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогекcaн) (II). Aлки-лирование хиназолина II метилйодидом приводит к образованию 3-мeтил-4-оксo-3,4,5,б-тетрагидроспиро(бензо[h]хиназолин-5,1'-циклoгeкcана). Аминоэфир I
взаимодействует с капролактамом с образованием 2,3-пентаметилен-4-оксо-
3,4,5,6-тетрагидроспиро(бензо[h]xинaзолин-5,1'-циклогексана). Взаимодействи-ем аминоэфира I c ортомуравьиным эфиром синтезирован 4-этоксиметиленамино-3-этоксикaрбонил-1,2-дигидроспиро(нафтaлин-2,1'-цикслогексан), который под
воздействием гидpазингидрата превращается в 3-амино-4-оксо-3,4,5,6-тетрагидро-спиро(бензо[h]xиназолин-5,1'-циклогексан) (VIII). Аминохиназолин VIII ацили-рован хлорангидридами кислот c образовaнием 3-ацилaмино-4-оксо-3,4,5,6-тетра-
гидроспиро(бензо[h]xинaзoлин-5,1'-циклоreкcaнов), a c бензaльдегидом образует 3-бензилиденамино-4-оксо-3,4,5,6-тетрагидроспиро(бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогексан).

Как ссылаться
Markosyan, A. I.; Kuroyan, R. A.; Dilanyan, S. V.; Shirkhonyan, L. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 462. [Химия гетероцикл. соединений 1996, 530.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01165913