SYNTHESIS, STRUCTURE, AND PROPERTIES OF LUMINESCENT DIAZABOROLE AND INDOLE SYSTEMS

Authors

  • Lothar Weber Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld, Universitätsstraße 25, D-33615 Bielefeld
  • Daniel Eickhoff Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld, Universitätsstraße 25, D-33615 Bielefeld
  • Anna Chrostowska Equipe Chimie Physique, IPREM, UMR 5254, Université de Pau et des Pays de l’Adour, 2 Av. du président Angot, B.P. 1155, 64013 Pau Cedex
  • Clovis Darrigan Equipe Chimie Physique, IPREM, UMR 5254, Université de Pau et des Pays de l’Adour, 2 Av. du président Angot, B.P. 1155, 64013 Pau Cedex
  • Hans-Georg Stammler Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld, Universitätsstraße 25, D-33615 Bielefeld
  • Beate Neumann Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld, Universitätsstraße 25, D-33615 Bielefeld

DOI:

https://doi.org/10.1007/3440

Keywords:

1, 3, 2-diazaborole, indole, thiophene, luminescence, photophysics, push-pull molecules

Abstract

Thiophenes and phenylacetylenes, decorated with 1-methylindol-2-yl, 1,3,2-benzodiazaborol-2-yl, 1,3,2-diazaborol-2-yl, or 1,3,2-diazaborolidinyl groups at one end and dimesitylborolyl or CN substituents at the opposite end of the molecules, were synthesized. Upon UV irradiation, these push-pull systems in THF solution gave rise to bright-blue emission with Stokes shifts ranging from 4100 to 9300 cm–1 and quantum efficiencies up to 0.99. Thereby intramolecular charge transfer took place from the HOMO of the indolyl or borolyl fluorophores to the LUMO, mainly centered on the electron-withdrawing cyano or dimesitylboranyl group.

Author Biography

Lothar Weber, Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld, Universitätsstraße 25, D-33615 Bielefeld

Lothar Fritz Weber

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Published

2017-02-06

Issue

Vol. 53 No. 1 (2017): Heterocycles in materials chemistry

Section

Original Papers