DETAILS OF A MULTICOMPONENT BIGINELLI REACTION INVOLVING 3-OXOBUTANOYL-CONTAINING PODANDS, AROMATIC ALDEHYDES, AND 1,2,4-TRIAZOLE-3-AMINE
Authors
Елена С. Филатова
Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
Ольга В. Федорова
Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
Константин А. Чистяков
Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
Геннадий Л. Русинов
Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
Валерий Н. Чарушин
Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990, Россия
Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина,
ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия
A reaction of 3-oxobutanoyl-containing podands with thiophene-2-carbaldehyde (or benzaldehyde) and 3-amino-1,2,4-triazole gave podands featuring a 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-а]pyrimidine motif. It was established that the process was accompanied by the formation of [4,3-а]-isomers, which occurred in a slight excess during the synthesis of a podand containing a phenyl group at position 7 and, on the other hand, were observed as the minor products during the synthesis of podands bearing a thiophen-2-yl substituent. Trace amounts of monosubstituted podands were also detected, containing a free hydroxy group along with the triazolodihydropyrimidine pharmacophore.
