NEW 13-VINYL DERIVATIVES OF BERBERINE: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION

Authors

  • Олег Д. Демёхин Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Олег Н. Буров Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Михаил Е. Клецкий Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Антон В. Лисовин Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Сергей В. Курбатов Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090
  • Березняк Е. Александровна Rostov-on-Don Plague Control Research Institute, 117/40 M. Gorky St., Rostov-on-Don 344002
  • Алёна В. Тришина Rostov-on-Don Plague Control Research Institute, 117/40 M. Gorky St., Rostov-on-Don 344002

DOI:

https://doi.org/10.1007/6475

Keywords:

берберин, дигидроберберин, СН-кислоты, расчеты DFT, электрофильное замещение

Abstract

Экспериментально и при помощи квантово-химических расчетов DFT/B3LYP в базисе 6-31++G(d,p) показана возможность получения электронейтральных замещенных 13-винилберберинов. Введение сопряженных через винильный фрагмент фармакофорных заместителей открывает новые возможности структурной модификации берберина, позволяет резко менять тропность к надмолекулярным биологическим структурам. Новые 13-винилберберины стабильны в восстановленной форме благодаря значительному внутримолекулярному переносу электронной плотности с берберинового остова на винильный фрагмент, содержащий электроноакцепторные группы. Показана возможность существования производных берберина не только в виде ионной пары из органического катиона и неорганического аниона, но и в виде цвиттер-ионных структур со значительным внутримолекулярным переносом заряда. Полученные 13-винилберберины продемонстрировали биологическую активность по отношению к высокопатогенному холерному вибриону.

Author Biographies

Олег Д. Демёхин, Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Младший научный сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений

Олег Н. Буров, Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений

Михаил Е. Клецкий, Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Аssistant professor,
Chair of Chemistry of Natural Compounds

Антон В. Лисовин, Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Младший научный сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений

Сергей В. Курбатов, Department of Chemistry, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090

Заведующий кафедрой химии природных и высокомолекулярных соединений

Березняк Е. Александровна, Rostov-on-Don Plague Control Research Institute, 117/40 M. Gorky St., Rostov-on-Don 344002

Старший научный сотрудник лаборатории биологической безопасности и лечения ООИ

Алёна В. Тришина, Rostov-on-Don Plague Control Research Institute, 117/40 M. Gorky St., Rostov-on-Don 344002

Ведущий научный сотрудник лаборатории биологической безопасности и лечения ООИ

Downloads

Published

2022-03-09

Issue

Vol. 58 No. 2/3 (2022)

Section

Original Papers