УСЛОВИЯ ИЗБИРАТЕЛЬНОГО ПРЕВРАЩЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ 3-АНИЛИНО-1,5-ДИМЕТИЛПИРАЗОЛИЕВЫХ СОЛЕЙ В 3-АНИЛИНО-1,5-ДИМЕТИЛПИРАЗОЛ

Авторы

  • И. Б. Дзвинчук Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • С. А. Карташов Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • А. В. Выпирайленко Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • У. Доллер Авентис КропСайенс ГмбХ D-65926, Франкфурт-на-Майне
  • М. О. Лозинский Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094

Ключевые слова:

гидразины, пиразолы, дегалогеналкилирование, кватернизация, селективность, С-сульфирование, цианэтилирование

Аннотация

Изучена возможность превращения четвертичных 3-анилино-1,5-диметилпиразолиевых солей в 3-анилино-1,5-диметилпиразол – первый представитель 1-алкил-3-ариламинопира-золов. Выявлена зависимость направления реакции от природы заместителя в положении 2. Наиболее эффективный результат получен с цианэтильным заместителем: при кипячении исходной соли с водным аммиаком целевой продукт выделен с количественным выходом. Описаны синтезы исходных солей. Обнаружено С-сульфирование при взаимодействии 5-анилино-1-бензоил-3-метилпиразола и диметилсульфата с образованием п-[1,2,5-триметилпиразолио-3-амино]бензолсульфоната.

Как ссылаться
Dzvinchuk, I. B.; Kartashov, S. A.; Vypirailenko, A. V.; Doller, U.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 570. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 679.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000037311.01960.3e

Загрузки

Опубликован

2004-05-25

Выпуск

№ 5 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи