3+2] CYCLOADDITION OF <i>o</i>-NITROPHENYL AZIDE TO 3<i>а</i>,6-EPOXYISOINDOLES

Authors

  • Владимир Петрович Зайцев Российский университет дружбы народов
  • Дмитрий Федорович Мерцалов Российский университет дружбы народов
  • Марианна Албертовна Надирова Российский университет дружбы народов
  • Павел Дороватовский Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
  • Виктор Николаевич Хрусталёв Российский университет дружбы народов
  • Елена Анатольевна Сорокина Российский университет дружбы народов
  • Федор Иванович Зубков Российский университет дружбы народов
  • Алексей Васильевич Варламов Российский университет дружбы народов

DOI:

https://doi.org/10.1007/4048

Keywords:

1, 2, 3-benzotriazoles, 3а, 6-epoxyisoindoles, 4, 8a-epoxy[1, 3]triazolo[4, 5-e]isoindoles, о-nitrophenyl azide, [3 2] cycloaddition, 3-dipolar cycloaddition.

Abstract

[3+2] Cycloaddition of о-nitrophenyl azide to the multiple bond of oxabicyclo[2.2.1]heptene moiety in substituted 3а,6-epoxyisoindoles was performed. The 1,3-dipolar addition reaction proceeded stereoselectively, producing a pair of isomeric cis-4,8a-epoxy[1,2,3]triazolo-[4,5-e]isoindoles. This approach demonstrated synthetic access to isomeric epoxy-1,2,3-benzotriazoles fused with a γ-butyrolactam moiety.

 

Downloads

Published

2017-12-22

Issue

Vol. 53 No. 11 (2017)

Section

Original Papers