SYNTHESIS AND AZIDE-TETRAZOLE TAUTOMERISM OF 3-AZIDO-1,2,4-TRIAZINES

Authors

  • Сергей Деев Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin, 19 Mira St., Yekaterinburg 620002
  • Татьяна Шестакова Уральский федеральный университет
  • Валерий Н. Чарушин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовкого УрО РАН
  • Олег Н. Чупахин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовкого УрО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/4097

Keywords:

azides, condensed triazines, tetrazoles, azido-tetrazole tautomerism, IR spectroscopy, NMR spectroscopy, ring-chain transformations, types of fusion

Abstract

This review provides a generalized and systematized literature data from the previous 50 years on the synthesis and azido-tetrazole equilibrium of 3-azido-1,2,4-triazines, which are capable of rearrangement to tetrazole isomers with various types of ring fusion between the azole and azine moieties. Since the cyclization of 3-azido-1,2,4-triazines can lead to the formation of both tetrazolo[5,1-c][1,2,4]-triazines and tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines, a particular attention was devoted to the methods for proving the structures of the isomeric tetrazole forms.

 

Author Biographies

Сергей Деев, Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin, 19 Mira St., Yekaterinburg 620002

доцент кафедрв органической и биомолекулярной химии

Татьяна Шестакова, Уральский федеральный университет

кафедра органической и биомолекулярной химии, м.н.с

Валерий Н. Чарушин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовкого УрО РАН

Академик РАН, профессор, д.х.н., директор Института органического синтеза им. И.Я. Постовского. Область научных интересов связана с развитем методологии нуклеофильного замещения атома водорода в ароматическом ряду и   исследованию различных трансформации азотсодержащих гетероциклов.

Олег Н. Чупахин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовкого УрО РАН

Академик РАН, профессор, д.х.н., научный руководитель Института органического синтеза. Направление научных исследований связно с синтезом и поиском путей модификации азотсодержащих гетероциклов. Основные достижения в этой области касаются создания методологии нуклеофильного замещения водорода.

 

Published

2017-10-10