Synthesis of 6-methoxy-<i>N</i><sup>2</sup>,<i>N</i><sup>2</sup>,<i>N</i><sup>4</sup>,<i>N</i><sup>4</sup>,<i>N</i><sup>5</sup>,<i>N</i><sup>5</sup>-hexamethylquinoline- 2,4,5-triamine – a new representative of quinoline proton sponges


  • Ольга В. Дябло Southern Federal University
  • Александр Ф. Пожарский Southern Federal University
  • Елена А. Шмойлова Southern Federal University
  • Алексей О. Савченко Southern Federal University



1, 8-bis(dimethylamino)naphthaline, 6-methoxy-N2, N2, N4, N5, N5-hexamethylquinoline-2, 4, 5-triamine, 4chloro-5-nitroquinoline, aminodehalogenation, nitration, proton sponge


We report the synthesis of 4-chloro-2-methyl-5-nitro- and 2,4-dichloro-5-nitroquinolines, containing methoxy groups at positions 6 and 8. The reaction of these compounds with dimethylamine solution in alcohol was shown to produce not only aminodehalogenation products, but also resulted in nucleophilic substitution of the methoxy groups. The reduction of 6-methoxy-N2,N2,N4,N4-tetramethyl-5nitroquinoline-2,4-diamine with subsequent methylation gave 6-methoxy-N2,N2,N4,N4,N5,N5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine, a new representative of quinoline proton sponges.

How to Cite
Dyablo, O. V.; Pozharskii, A. F.; Shmoilova, E. A.; Savchenko, A. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 250. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 250.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-015-1693-6


Author Biographies

Ольга В. Дябло, Southern Federal University

Ольга Валерьевна Дябло

Доцент кафедры органической химии Южного федерального университета

Александр Ф. Пожарский, Southern Federal University

Александр Федорович Пожарский

Заведующий кафедрой органической химии Южного федерального университета, д.х.н., профессор

Елена А. Шмойлова, Southern Federal University

Елена Анатольевна Шмойлова

Аспирантка 4-ого года обучения заочной формы кафедры органической химии Южного федерального университета

Алексей О. Савченко, Southern Federal University

Алексей Олегович Савченко

Студент 5 курса дневного отделения химического факультета Южного федерального университета





Original Papers