DIMROTH REARRANGEMENT IN THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED CYCLOPENTA- AND CYCLOHEXA[4,5]THIENO[2',3':4,5]PYRIMIDO[1,6-<i>b</i>][1,2,4]TRIAZINES

Authors

  • Дмитрий О. Коломейцев Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005
  • Виктор И. Марков Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005
  • Светлана А. Варениченко Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005
  • Валерия О. Астахина Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005
  • Сергей И. Коваленко Запорожский государственный медицинский университет, пр. Маяковского, 26, Запорожье 69035
  • Александр В. Харченко Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005
  • Александр В. Мазепа Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Люстдорфская дорога, 86, Одесса 65080

DOI:

https://doi.org/10.1007/3232

Keywords:

2, 4-diketoesters, thieno[2, 3-d]pyrimidines, thieno[2', 3', 4, 5]pyrimido[1, 6-b][1, 4]triazines, Dimroth reaction mechanism, heterocyclization

Abstract

A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown cyclopenta- and cyclohexa[4',5']thieno-[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazines in a single step by reaction of 4-hydrazinocyclopenta- and 4-hydrazinocyclohexa[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines with sodium salts of methyl 4-aryl(heteryl)-2,4-dioxobutanoates. It was shown that the determining factor in the formation of tetracyclic products was isomerization by intramolecular recyclization with mechanism analogous to the Dimroth rearrangement.

Authors: Dmitriy O. Kolomeitsev, Viktor I. Markov, Svetlana A. Varenichenko*, Valeriya O. Astakhina,
Sergiy I. Kovalenko, Olexander V. Kharchenko, Aleksandr V. Mazepa

Author Biographies

Дмитрий О. Коломейцев, Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005

Дмитрий Олегович Коломейцев

аспирант 3-го обучения кафедры технологии органических веществ и фармацевтических препаратов.

Виктор И. Марков, Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005

Виктор Иванович Марков

д.х.н., профессор кафедры технологии органических веществ и фармацевтических препаратов.

Светлана А. Варениченко, Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005

Светлана Анатольевна Варениченко

к.х.н., ассистент кафедры технологии органических веществ и фармацевтических препаратов

Валерия О. Астахина, Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005

Валерия Олеговна Астахина

к.фарм.н., доцент кафедры технологии органических веществ и фармацевтических препаратов

Сергей И. Коваленко, Запорожский государственный медицинский университет, пр. Маяковского, 26, Запорожье 69035

Сергей Иванович Коваленко

д.х.н., заведующий кафедры органической и биоорганической химии, профессор

Александр В. Харченко, Украинский государственный химико-технологический университет, пр. Гагарина, 8, Днепропетровск 49005

Александр Васильевич Харченко

д.х.н., заведующий кафедры кафедры технологии органических веществ и фармацевтических препаратов, профессор

Александр В. Мазепа, Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Люстдорфская дорога, 86, Одесса 65080

Александр Владимирович Мазепа

к.х.н., научный сотрудник

Downloads

Published

2016-07-19

Issue

Vol. 52 No. 7 (2016)

Section

Original Papers