ПЕРЕГРУППИРОВКА ДИМРОТА В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОПЕНТА- И ЦИКЛОГЕКСА[4,5]ТИЕНО[2',3':4,5]ПИРИМИДО[1,6-<i>b</i>][1,2,4]ТРИАЗИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/3232Ключевые слова:
2, 4-дикетоэфиры, тиено[2, 3-d]пиримидины, тиено[2', 3', 4, 5]пиримидо[1, 6-b][1, 4]триазины, гетероциклизация, механизм реакции ДимротаАннотация
Разработан простой и эффективный одностадийный метод синтеза ранее неизвестных циклопента- и циклогекса[4',5']тиено[2',3':4,5]пиримидо[1,6-b][1,2,4]триазинов взаимодействием 4-гидразиноциклопента- и 4-гидразиноциклогекса[4,5]тиено[2,3-d]пиримидинов с метил-4-арил(гетерил)-2,4-диоксобутаноатами натрия. Показано, что определяющая роль в образовании тетрациклических продуктов принадлежит внутримолекулярной рециклизационной изомеризации по механизму, аналогичному механизму перегруппировки Димрота.