2-SUBSTITUTED 3-NITRO-2<i>H</i>-CHROMENES IN REACTION WITH AZOMETHINE YLIDE DERIVED FROM NINHYDRIN AND PROLINE: REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SPIRO[CHROMENO¬[3,4-<i>a</i>]PYRROLIZIDINE-11,2'-INDE¬NE]-1',3'-DIONES

Authors

  • Владислав Юрьевич Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/4129

Keywords:

3-nitro-2H-chromenes, spiro[chromeno[3, 4-a]pyrrolizidine-11, 2'-indene]-1', 3'-diones, stabilized azomethine ylides, 1, 3dipolar cycloaddition.

Abstract

Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides, generated in situ from ninhydrin and proline, occurred at the double bond activated by nitro group in 3-nitro-2-(trifluoromethyl)- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes upon heating in ethanol. This reaction produced high yields of spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizidine-11,2'-indene]-1',3'-diones. The structure of the obtained products was confirmed by the method of X-ray crystallography.

 

Downloads

Published

2017-12-22

Issue

Vol. 53 No. 11 (2017)

Section

Original Papers