2-ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-НИТРО-2<i>H</i>-ХРОМЕНЫ В РЕАКЦИИ С АЗОМЕТИН-ИЛИДОМ ИЗ НИНГИДРИНА И ПРОЛИНА: РЕГИО- И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ СПИРО[ИНДЕН-2,11'-ХРОМЕНО[3,4-<i>a</i>]ПИРРОЛИЗИДИН]-1,3-ДИОНОВ

Авторы

  • Владислав Юрьевич Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/4129

Ключевые слова:

3-нитро-2H-хромены, спиро[инден-2, 11'-хромено[3, 4-a]пирролизидин]-1, 3-дионы, стабилизированные азометин-илиды, 1, 3-диполярное циклоприсоединение.

Аннотация

1,3-Диполярное циклоприсоединение стабилизированного азометин-илида, генерируемого in situ из нингидрина и пролина, по активированной нитрогруппой двойной связи 3-нитро-2-(трифторметил)- и 3-нитро-2-фенил-2H-хроменов при нагревании в этаноле протекает регио- и стереоселективно и приводит к образованию спиро[инден-2,11'-хромено[3,4-a]пирролизидин]-1,3дионов с высокими выходами. Строение полученных продуктов подтверждено методом РСА.

 

Загрузки

Опубликован

2017-12-22

Выпуск

Том 53 № 11 (2017)

Раздел

Оригинальные статьи