СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ВOССТАHОВЛEНИЯ ХИРАЛЬНЫХ ИНДОЛОВ B ИНДОЛИНЫ

Аннотация

Восстановление 2-алкилиндолов, содержащих хиральный заместитель при атоме азота, цианборгидридом натрия в кислой среде при -80°С сопровождается образованием индолинов c S-конфигурацией нового хирального центра в положе-нии 2. Квантово-химическими расчетами методом АМ1 показано, что мажорный диастереомер является более термодинaмичеcки стабильным. Однако высокая ди-астереоселективность процесса восстановления может быть объяснена только с уче-
том относительной стабильности различных конформаций промежуточных индоле-ниниевых катионов, приводящих к разным диастереомерам.

Как ссылаться
Trushkov, I. V.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 1027. [Химия гетероцикл. соединений 1996, 1199.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01164707