СИНТЕЗ 4- И 6-МЕТИЛПРОИЗВОДНЫХ 5,7-ДИОКСО(4Н,6Н)-1,3-ДИТИОЛО[4,5-<i>d</i>]ПИРИМИДИНА НА ОСНОВЕ МЕТИЛБАРБИТУРОВЫХ КИСЛОТ, СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ XAPAKTEPИCTИKA И КОНСТАНТЫ КИСЛОТНОСТИ

Аннотация

Получены ранее не известные 1-метил- и 1,3-диметил-5-диэтиламинотио-карбонилтиобарбитуровые кислоты взаимодействием диэтилдитиокарбамата натрия c 5-фенилйодониевыми бетаинами 1-метил- и 1,3-диметилбарбитуровых
кислот. Циклизация этих соединений при нагревании в конц. Н₂SO₄ дает метилза-мещенные 5,7-диоксо(4Н,6Н)-1,3-дитиоло [4,5-d]пиримидин-2-диэтилиммоний-гидросульфаты; производное 1-метилбарбитуровой кислоты образует смесь 4-ме-
тил- и 6-метилзамещенных (2 : 1). B чистом виде выделены перхлораты 4-метил- и 4,6-диметилзамещенных. Действием на соли иммония сульфида или селенида нат-рия получены 4-метил- и 4,6-диметил-5,7-диоксо (4Н,6Н)-1,3-дитиоло[4,5-d]пи-
римидин-2-тионы и 4-метил-, 6-метил- и 4, 6-диметил-2-селеноны. Изомерные 4-и 6-метилзамещенные селеноны охарактеризованы электронными спектрами по-глощения и константами ионизации (7,65 и 4,0). Различия в значениях рК и в ЭСП могут послужить для распознавания места замещения в N-мoнoзaмeщeнныx произ-водных 5,7-диоксо(4Н,6Н)-1,3-дитиоло [4,5-d]пиримидина.

Как ссылаться
Neiland, O. Ya.; Adamsone, B. Ya.; Dureya, R. Yu.;  Gudele, I. Ya.; Zagorskaya, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 1308. [Химия гетероцикл. соединений 1993, 1526.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF00532032