SYNTHESIS AND STRUCTURE OF DIHYDROBERBERINE NITROARYL DERIVATIVES – POTENTIAL LIGANDS FOR G-QUADRUPLEXES

Authors

  • Олег Н. Буров Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Сергей В. Курбатов Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Михаил Е. Клецкий Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Александр Д. Загребаев Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
  • Игорь Е. Михайлов Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

DOI:

https://doi.org/10.1007/3469

Keywords:

берберин, дигидроберберин, 4, 6-динитробензофуразан, 6-динитробензофуроксан, G-квадруплекс, молекулярный докинг, нуклеофильное ароматическое замещение, DFT-расчеты

Abstract

A method was developed for the synthesis of dihydroberberine nitroaryl derivatives on the basis of dihydroberberine reactions with aromatic electrophiles (picryl chloride, 4-chloro-7-nitrobenzofurazan, 4-chloro-5,7-dinitrobenzofurazan, and 7-chloro-4,6-dinitro-benzofuroxan). The obtained 13-substituted dihydroberberine derivatives represent structures with significant intramolecular charge transfer and, according to the results of molecular docking analysis, can effectively bind with Gquadruplexes of telomeric DNA fragments.

 

Authors: Oleg N. Burov, Sergey V. Kurbatov, Mikhail E. Kletskii,
Alexander D. Zagrebaev, Igor E. Mikhailov

Author Biographies

Олег Н. Буров, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

старший научных сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Сергей В. Курбатов, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

заведующий кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Михаил Е. Клецкий, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

старший научных сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Александр Д. Загребаев, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

техник-проектировщик кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Игорь Е. Михайлов, Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"

старший научных сотрудник кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Downloads

Published

2017-04-04

Issue

Vol. 53 No. 3 (2017): Privileged heterocyclic scaffolds in chemical biology and drug discovery: synthesis and bioactivity

Section

Original Papers