SYNTHESIS OF NEW PYRROLO[3,2-<i>l</i>]ACRIDINONES AND PYRROLO[3,2-<i>c</i>][1,8]NAPHTHYRIDINONES BY CONDENSATION OF METHOXYBENZENES OR PHENOLS WITH ISOBUTYRIC ALDEHYDE AND <i>o</i>-AMINONITRILES

Authors

  • Юлия Сергеевна Рожкова “Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук” филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук
  • Татьяна Степановна Вшивкова “Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук” филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук
  • Вячеслав Владимирович Морозов “Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук” филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук
  • Владимир Евгеньевич Жуланов Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Алексей Аркадьевич Горбунов “Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук” филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук
  • Юрий Владимирович Шкляев “Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук” филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук 2. Пермский государственный национальный исследовательский университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/4074

Keywords:

o-aminonitriles, arenes, isobutyric aldehyde, pyrrolo[3, 2-l]acridinone, 2-c][1, 8]naphthyridinone, sulfuric acid, aza-Michael reaction, dearomatization, domino reaction.

Abstract

A reaction of methoxybenzenes or phenols with isobutyric aldehyde and 2-amino-5-nitro- or 2-amino-4-chlorobenzonitriles in concentrated H2SO4 medium was used for the preparation of new pyrrolo[3,2-l]acridinone derivatives. Analogous reactions using 2amino-3-pyridinecarbonitrile enabled the synthesis of previously unknown benzo[b]pyrrolo[3,2c][1,8]naphthyridinones.

 

Downloads

Published

2017-12-22

Issue

Vol. 53 No. 11 (2017)

Section

Original Papers