ЭФФЕКТИВНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3,5-БИС(ГАЛОГЕНМЕТИЛ)-1,4-ОКСАСЕЛЕНАНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Авторы

  • В. А. Потапов Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
  • М. В. Мусалов Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
  • Е. В. Абрамова Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
  • М. В. Мусалова Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
  • Ю. Ю. Русаков Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
  • С. В. Амосова Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1020

Ключевые слова:

диаллиловый эфир, диастереомеры, дибромид селена, дихлорид селена, 1, 4-оксаселенан, селенираниевый катион, анхимерный эффект

Аннотация

С целью синтеза селенсодержащих гетероциклических соединений впервые осуществлены и изучены реакции дихлорида и дибромида селена с диаллиловым эфиром. Установлено, что реакция дихлорида селена протекает регио- и стерео­селективно и приводит к цис-3,5-бис(хлорметил)-1,4-оксаселенану с выходом 70%. В случае дибромида селена образуется 3,5-бис(бромметил)-1,4-оксаселенан (выход 76%) в виде смеси цис- и транс-диастереомеров. На основе полученных соединений синтезированы ранее неизвестные производные 1,4-оксаселенана: 3,5‑бис(метокси­метил)-, 4,4-дибром-3,5-бис(хлорметил)- и 3,5-бис(бромметил)-4,4‑дихлор-1,4-окса­селенаны. Обнаружен пример необычно легкой изомеризации диастереомеров 3,5‑бис(галогенметил)-1,4-оксаселенанов.

Как ссылаться
Potapov, V. A.; Musalov, M. V.; Abramova, E. V.; Musalova, M. V.; Rusakov, Yu. Yu.; Amosova, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 49, 1821. [Химия гетероцикл. соединений 2013, 1965.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1435-1

Биографии авторов

В. А. Потапов, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Владимир Алексеевич Потапов

Д.х.н., профессор, г.н.с.

М. В. Мусалов, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Максим Мусалов

К.х.н., н.с.

Е. В. Абрамова, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Елена Абрамова

Вед. специалист

М. В. Мусалова, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Мария Мусалова, К.х.н., н.с.

Ю. Ю. Русаков, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Юрий Русаков, К.х.н., с.н.с.

С. В. Амосова, Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Светлана Амосова, Д.х.н., профессор, зав. лаб.

Загрузки

Опубликован

2013-12-17

Выпуск

№ 12 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи