СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ И СТРУКТУРА 3,4-<i>тpанc</i>-6-АМИНО-4-АРИЛ-3-KАPБАMOИЛ-5-ЦИАНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-2(1Н)ТИОНОВ

Аннотация

Конденсация тиокарбамоилацетамида с арилиденмалононитрилами или трех-компонентная конденсация тиокарбамоилацетамида с альдегидами и малононитри-лом в присутствии триэтиламина протекает региоселективно c образованием 6-ами-но-4-арил-3-карбамоил-5-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов триэтиламмо-ния. Протонирование последних протекает стереоселективно c образованием 3,4-трaнс-6-амино-4- арил-3-каpбамоил-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-2(1Н)-тионов. Данные ЯМР ¹Н и РСА свидетельствуют , что дигидропиридиновый цикл находится в конформации софы c транс-псевдодиаксиальной ориентацией Ar
и СОNН₂ заместителей и трaнс-псевдодиэкваториaьной ориентацией атомов 3-Н и 4-Н.
Как ссылаться
Rodinovskaya, L. A.; Shestopalov, A. M.; Nesterov, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 1182. [Химия гетероцикл. соединений 1996, 1376.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01169231