ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 8-АЗА-D-ГОМОГОНА-1,3,5(10),13-ТЕТРАЕН-12,17а-ДИОНОВ C УКСУСНЫМ АНГИДРИДОМ ‒ НОВЫЕ HАПPАВЛЕНИЯ ТРАНСФОРМАЦИИ КОНФОРМАЦИОННО ОГРАНИЧЕННЫХ α-АЦИЛ-β-АМИНОВИНИЛКЕТОНОВ

Аннотация

Изучено взаимодействие 16,16-диметил-8-аза-D-гомогона-1.3,5(10),13-тетраен-12,17а-дионов c уксусным ангидpидом. Покaзaно, что в присутствии плав-леногo ацетата натрия основными продуктами являются 11-винил-16,16-диметил-8-аза-D-гомогона-1,3,5(10),9(11),13-пентаен-12,17а-дионы, а минорными —16,16-диметил-8-аза-D-гомогона-1,3,5(10),9(11),13,17-гексаен-12-оны. В отсут-ствие ацетата натрия реакция остaнaвливается на 11-ацетнл-16,16-диметмл-8-аза-D-гомогона-1,3,5(10),13-тетраен-12,1 7а-дионовом производном. В случае 2,3-дез-метокси-8-aза-D-гомогонана другим основным продуктом, вне зависимости от присутствия ацетата натрия, является соединение, возникающее в результате образования связи между исходным гомогонаном и образующимся в ходе реакции 8-аза-D-гомогона-1,3,5(10),9(11),13,17-гексаен-12-оном по положениям 9 и 4 со-ответственно. Строение полученных соединений подтверждено совокупностью фи-зико-химических данных (ИХ и УФ спектров, ПМР, PСА). Предложена вероятная схема основных направлений реакции.

Как ссылаться
Gulyakevich, O. V.; Lyakhov, A. S.; Mikhal'chuk, A. L. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 826. [Химия гетероцикл. соединений 1996, 965.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01165729