ПPИРOДА ВОССТАНОВИТЕЛЯ И MEXАHИЗМ ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ТРИХЛОРМЕТИЛАРЕНОВ C ГИДРОКСИЛАМИНОМ И ГИДРАЗИНАМИ B ПИРИДИНЕ

Авторы

  • Л. И. Беленький Институт органической xимии им. Н. Д. 3eлинcкогo РАН, Москва 117913
  • И. С. Поддубный Институт органической xимии им. Н. Д. 3eлинcкогo РАН, Москва 117913
  • М. M. Краюшкин Институт органической xимии им. Н. Д. 3eлинcкогo РАН, Москва 117913

Аннотация

Показано, что в процессе восстановительной конденсации трихлорметиларенов c гидроксиламином или гидразинами в пиридине акт восстановления c заменой одного атома хлора на атом водорода осуществляется без участия тидроксиламина
или гидразина. Первой стадией реакции является образование хлоридов N-(α,α-дихлорарилметил)пиридиния, которые действием хлорид-аниона или второй моле-кулы пиридина превращаются в соответствующие 4-замещенные 1,4-дигидропири-дины. Последние претерпевают далее ароматизацию c переносом водорода из поло-жения 4 дигидропиридинового цикла на бензильнyю дихлорметиленовую группу и образованием хлоридов N-(α-хлорарилметил)-4-хлорпиридиния или дихлоридов N-(α-хлорарилметил)-4-(пиридинио)пиридиния, дающих при гидролизе соответ-ствующие альдегиды, a при действии гидроксиламина или гидразинов — продукты восстановительной конденсации.

Как ссылаться
Belen'kii, L. I.; Poddubnyi, I. S.; Krayushin, M. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 726. [Химия гетероцикл. соединений 1995, 830.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01169070

Загрузки

Опубликован

1995-06-25

Выпуск

№ 6 (1995)

Раздел

Оригинальные статьи