СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ДИТИОАЦЕТАЛЕЙ КОНФОРМАЦИОННО-ОГРАНИЧЕННЫХ α-АЦИЛ-β-АМИНОВИНИЛКЕТОНОВ РЯДА 8-АЗАСТEРОИДОB

Аннотация

Изучено взаимодействие α-ацил β-аминовинилкетонов ряда 8-азастероидов c этандитиолом. Осуществление и направление реакции определяются структурными и стерическими факторами. B приложении к производным 8-аза-стероидов D-гоморяда реакция обратима и как следствие дитиоацетальные производные этого ряда легко гидролизуются в кислых и щелочных условиях. Де-сульфуризация над никелем Ренея 17-дитиоацетального производного 8-азагона-12,17-диона протекает c одновременным дегидрированием цикла C и приводит к 17-дезоксо-9,11-дегидропроизводному, а десульфуризация 12-дитиоацеталя 8-аза-D-гомогона-12,17а-диола приводит к 12-дезоксопроизводному. При взаимодейст-вии 12-дитиоацеталя 8-aза-D-гомогона-17а-она c гидроксиламином получено 12-оксиминопроизводное, являющееся результатом необычной реакции по положению спиросочленения дитиоланового цикла с 8-азастероидным ядром.

Как ссылаться
Gulyakevich, O. V.; Mikhal'chuk, A. L.; Akhrem, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 160. [Химия гетероцикл. соединений 1995, 187.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01169673