ФОСФОРИЛНИТРИЛОКСИДЫ. 6. РЕАКЦИИ 1,3-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С АЗОМЕТИНАМИ И НИТРИЛАМИ

Аннотация

Реакцией 1,3 -диполярного циклоприсоединения диизопропоксифосфорил-нитрилоксида к основаниям Шиффа синтезировaны 3-(диизопропоксифосфорил)-4-R-5-фeнил-1,2,4-оксадиазолины. Циклоприсоединение фосфорилированной
окиси нитрила по азометиновой связи гидразонов не идет из-за низкой диполяро-фильной активности связи CH=N и высокой склонности фосфорилнитрилоксида к димеризации и полимеризации. Реакция нитрилоксида c 2-гидроксибензилиден-
анилином приводит к образованию соответствующего эфира (диизопропоксифос-форил)формгидроксамовой кислоты. Нитрильная группа вступает в реакцию цик-лоприсоединения только при ее активации. Взаимодействие бензольного
раствора фосфорилнитрилоксида c тетрацианэтиленом дает бисаддукт по двум связям C=N без затрагивания связи С=С.

Как ссылаться
Pavlov, V. A.; Kurdyukov, A. I.; Moskva, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 1095. [Химия гетероцикл. соединений 1994, 1261.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01171173