ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ α-ИМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. 4. ВОССТАНОВЛЕНИЕ N-АЛКОКСИКАРБОНИЛПРОИЗВОДНЫХ α-ИМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Аннотация

Взаимодействием N-метоксикарбонил- и N-бензоксикарбонилпроизводных метиловых эфиров азиридин-2-карбоновой кислоты, L-пролина, L-тиoпpoлинa и пипеколиновой кислоты с NаВН₄ в трет-бyтaноле/метaноле наряду c продуктами
восстановления С-метоксикарбонильной группы исходных соединений получены бициклические уретаны и оксазолидиноны. Восстановление N-малеинатов и N-фу-маратов гетероциклических α-имимокарбоновых кислот привело к образованию α-оксиметил-N-[4-(2-оксо-2,5-дигидрофурил)]производных пирролидина, пипе-ридина, 1,3-тиазолидина и 1,4-тиазана. В последнем случае получен также 1-аза-2-оксиметил-4-оксо-5-окса-9-тиабицикло[5.4.0]ундецен-2. N-Maлeинaты и фума-раты aзиридин-2-карбоновой кислоты боргидридом натрия восстанавливаются ано-мально до 2-оксиметил-2-(β-оксиэтил)-3-oкca-1-азабицикло[3.1.0]гексанов.

Как ссылаться
Nurdinov, R.; Liepin'sh, É. É.; Kalvin'sh, I. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 1352. [Химия гетероцикл. соединений 1993, 1567.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF00532039