СИНТЕЗ, СОЛЬВАТОХРОМИЯ И КИСЛОТНО-ОСНОВHЫE ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕТАИНА И СОЛЕЙ 4-N-ПИРИДИНИЙПИРОКАТЕХИНА

Аннотация

Окислением пирокатехина фенилйодозилдиацетатом в присутствии пиридина полyчены соли 4-N-пиридинийпирокатехина, строение которых подтверждено встречным синтезом из 2,2-диметил-5-аминобенздиоксола. Спектpоскопически оп-ределены константы ионизации катиона 4-N-пиридинийпирокатехина, которые оказались зависимыми от присутствующего катиона буферного раствора (натрий, аммоний, тетраэтиламмоний). Обнаружены большие сольватохромные сдвиги
длинноволновой полосы поглощения бетaина 4-N-пиридинийпирокатехина, кото-рые соответствуют эмпирической шкале полярности растворителелй Е_T^N. Введение N-пиридиниевой группы в положение 4 повышает кислотность пирокатехина на 2,7 рК единиц, что почти идентично эффекту введения 4-нитрогpyппы, но сольвато-хромия для aниона 4-нитропирокатехина незначительна. Соединения охарактери-зованы ¹Н ЯМР и ИС спектрами.

Как ссылаться
Neiland, O. Ya.; Kraupsha, I. L.; Gudele, I. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 1428. [Химия гетероцикл. соединений 1993, 1653.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF00531406