О ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АРИЛ-6-(БРОММЕТИЛ)-2-ОКСО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С 3-ЦИАНО-1,4-ДИГИДРО- И 3-ЦИАНО-1,4,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-2-ТИОЛАТАМИ <i>N</i>-МЕТИЛМОРФОЛИНИЯ

Аннотация

Алкилирование этиловыми эфирами 4-Ar-6-(бромметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот 4-Ar¹-6-оксо-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов N-метилморфолиния (10% KОН, ДМФА) приводит к смесям диастереомерных этиловых эфиров 4-Ar-6-[(4-Ar¹-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-илтио)метил]-1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот (общие выходы 30–58%). В тех же условиях в случае 4-Ar¹-5-(N-Ar²-карбамоил)-6-метил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов N-метилморфолиния имеет место ароматизация дигидропиридинового цикла и образуются эфиры 4-Ar-6-[4-Ar¹-5-(N-Ar²-карбамоил)-6-метил-3-цианопиридин-2-илтио)метил]-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот (37–51%), а в отсутствие KОН получен только продукт окисления дигидропиридинового ядра исходного субстрата – замещённый пиридин-2(1Н)-тион. Некоторые полученные продукты алкилирования обнаруживают слабое или умеренное антибактериальное действие по отношению к отдельным штаммам Escherichia coli, а также Bacillus subtilis и неактивны по отношению к Candidaalbicans и Staphylococcus aureus.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (3), pp 462-469

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1016-0