РАЗДЕЛЕНИЕ ПЕРЕДАЧИ ИНДУКТИВНОГО ЭФФЕКТА И ПОЛЯРНОГО СОПРЯЖЕНИЯ ЧЕРЕЗ БЕНЗОЛЬНОЕ И ФУРАНОВОЕ КОЛЬЦО ПО СПЕКТРАМ ПРОТОННОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА

Аннотация

На основе предпосылки о независимости и аддитивности индуктивного эффекта и полярного сопряжения путем использования экспериментальных данных о химических сдвигах в спектрах протонного магнитного резонанса моно- и дизамещенных производных бензола и фурана вычислены коэффициенты передачи индуктивного эффекта и полярного сопряжения от какого-либо заместителя к протону в 2-, 3-, 4- положении цикла. Численные значения ρ* и ρ^с сведены в таблицы. В ряду бензола значение передачи эффекта сопряжения уменьшается при переходе от п-, o- к м-положeнию; коэффициенты передачи индуктивного эффекта на протон в м- и п- положении ничтожны.

В ряду фурана значения коэффициента ρ^с для 2,5- и 2,4-положений цикла по величине близки к значениям соответствующих ρ^с в бензольном ряду. Значительная доля полярного сопряжения в фурановом цикле передается через гетероатом. Коэффициенты ρ* в ряду фурана заметно больше, чем в бензольном ряду, вследствие меньшей экранизации протона от заместителя углеродными атомами цикла. Основная доля индуктивного эффекта от 2- к 5-положению фуранового цикла передается через пространство.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1965, 1 (1), pp 8-14

http://link.springer.com/article/10.1007/BF01168909